Trong giai đoạn này, trước những đội quân tiếp viện dồi dào sinh lực liên tục được tăng cường của đối phương, phe Đồng Minh đã phải bắt đầu rút lui hàng loạt về phía nam trên khắp đảo Crete.

Những tổn thất của Hải quân Hoàng gia Anh

Đội tàu Khu trục số 5 của Anh, gồm có các tàu HMS Kelly, Kipling, Kelvin, Jackal, và Kashmir, dưới quyền chỉ huy của Đại tá hải quân, Huân tước Louis Mountbatten đã được lệnh rời khỏi Malta từ ngày 21 tháng 5 để gia nhập vào hạm đội ngoài khơi đảo Crete. Đội tàu đến nơi sau khi các tàu Gloucester và Fiji bị đánh đắm. Lúc đầu, các tàu này bị điều đi cứu vớt những người sống sót, nhưng rồi lại được giao cho tấn công một số tàu caïques ngoài bờ biển Crete rồi pháo kích số quân Đức tại sân bay Maleme. Sau đó tàu Kelvin và Jackal quay lại việc tìm kiếm, còn Mountbatten cùng với các tàu Kelly, Kashmir và Kipling đã đi đến Alexandria.

Trong khi 3 tàu này đang đi vòng qua phần phía tây đảo Crete, họ đã bị 24 máy bay ném bom bổ nhào Stuka oanh tạc dữ dội. Tàu Kashmir bị đánh trúng và chìm trong vòng 2 phút. Tàu Kelly cũng bị trúng bom sau đó lật úp và rồi chìm, nhưng đã bắn hạ tại chỗ được 1 chiếc Stuka và 1 chiếc khác trọng thương rồi bị rơi trên đường trở về căn cứ.[57] Tàu Kipling sống sót sau 83 trái bom nhằm vào mình, và cứu được 279 người sống sót từ hai con tàu kia. Bộ phim In Which We Serve của Noël Coward đã được làm phỏng theo sự kiện này.[58] Trong giai đoạn này, Hải quân Hoàng gia Anh chịu nhiều thiệt hại do bị không kích đến nỗi ngày 23 tháng 5, đô đốc Cunningham đã chuyển tin cho các cấp trên của mình rằng không thể tiếp tục các hoạt động vào ban ngày thêm được nữa, nhưng Bộ tổng tham mưu đã phản đối.

Nỗ lực đổ bộ thành công của Đức

Bất chấp mối nguy hiểm mà lực lượng hải quân Anh lưu động gây ra, Hải quân Đức Kriegsmarine vẫn không hoàn toàn từ bỏ cố gắng chuyên chở vũ khí hạng nặng cho lực lượng lính dù đang gặp khó khăn. Ngày 24 tháng 5, Đại úy hải quân Đức (Oberleutnant-zur-See) Österlin, người chỉ huy Đội tàu Maleme xấu số, đã được giao nhiệm vụ vận chuyển 2 xe tăng Panzer II hạng nhẹ đến thành phố Kissamou. Ông đã nhanh chóng ra lệnh chuẩn bị 1 xà lan gỗ chở hàng nhỏ tại Piraeus và sắp xếp giấu 2 xe tăng ẩn vào bên trong lòng nó. Hoàng hôn ngày hôm sau, chiếc xà lan được tàu kéo nhỏ Kentawros kéo theo, đã rời Piraeus và tiến về phía nam đến đảo Crete. Nhưng những báo cáo về các đơn vị hải quân Anh hoạt động gần đó đã thuyết phục Đô đốc Karl-Georg Schuster cho hoãn chiến dịch và lệnh cho Österlin đưa các tàu chở đến một bến cảng nhỏ tương đối an toàn trên hòn đảo Kythira đang bị Đức chiếm đóng.[59][60]

Trong một cuộc họp ở Athens vào ngày 27 tháng 5, các tướng lĩnh Luftwaffe là Wolfram von Richthofen, Hans Jeschonnek và Alexander Löhr đã gây áp lực cho Schuster bằng cách nào đó phải cung cấp những chiếc xe tăng trước khi "... móng vuốt của bọn Anh tự giương lên một lần nữa".[61] Một trong những sĩ quan liên lạc của Richthofen đã trở về từ hòn đảo vào ngày 26 với những tin tức đáng lo ngại. Anh ta tuyên bố quân dù đang trong tình trạng tồi tệ, thiếu kỷ luật và "rảnh rỗi". Anh ta nhấn mạnh "nhu cầu tuyệt đối và ngay lập tức" là "tăng viện bằng đường biển các vũ khí hạng nặng nếu như chiến dịch này cần phải có gì đó tiến triển."[61]

Schuster đã giao cho Österlin những mệnh lệnh mới qua radio, yêu cầu khởi hành đến vịnh Kissamos, nơi có một bãi biển đổ bộ đã được lựa chọn và đánh dấu. Ngày 28 tháng 5, khi đã đến gần bờ biển, chiếc xà lan đã được bố trí lên phía trước tàu kéo và cho cập cạn. Sau đó một đội công binh cho thổi bay phần mũi xà lan bằng lượng nổ lõm và 2 chiếc xe tăng đã đổ bộ lên bờ biển. Chúng nhanh chóng được điều đến Biệt đội Tiên phong Wittman, vốn đã tập hợp ở gần hồ chứa Prison Valley từ hôm trước. Nhóm quân đặc biệt này bao gồm 1 tiểu đoàn mô tô, Tiểu đoàn Trinh sát, một đơn vị chống tăng, một tốp quân pháo binh cơ giới và một số công binh. Tướng Julius Ringel, tư lệnh Sư đoàn Sơn chiến số 5 ra lệnh cho Wittmann "tiến đánh từ Platanos vào lúc 3h00 ngày 28 tháng 5 để đuổi theo 'chủ lực' của quân Anh qua con đường cao tốc dọc bờ biển cho đến Rethymno" và từ đó hướng tới Heraklion.[59]

Mặc dù không đóng vai trò quyết định, những chiếc xe tăng Panzer ii mới đến đã tỏ ra rất hữu ích trong việc giúp đánh dồn số quân Anh tại khu vực Kissamos trước khi tăng tốc về phía đông để hỗ trợ cho lực lượng Đức truy kích.[59]

Chiến sự trên bộ

Sau những đòn không kích vào các vị trí quân Đồng Minh tại Kastelli trong ngày 24 tháng 5, Tiểu đoàn Sơn chiến Tiên phong số 95 của Đức đã tiến vào thị trấn này.[62] Các cuộc không kích đã giúp cho số lính dù Đức bị bắt trong ngày 20 tháng 5 trốn thoát; số quân mới tự do này đã giết chết hoặc bắt sống được rất nhiều sĩ quan New Zealand được phân công chỉ huy Trung đoàn số 1 của Hy Lạp. Bất chấp thất bại này, quân Hy Lạp vẫn kiên quyết kháng cự. Nhưng chỉ với 600 khẩu súng trường và vài nghìn viên đạn cho lực lượng 1.000 người không được đào tạo,[63] họ đã không thể đẩy lui đà tiến quân của Đức. Cuộc chiến với những gì còn lại của Trung đoàn 1 Hy Lạp còn tiếp tục trong khu vực Kastelli còn tiếp tục cho đến ngày 26 tháng 5, gây cản trở cho các nỗ lực đổ quân tăng viện của Đức.

Trong đêm 26/27 tháng 5, một biệt đội 800 người thuộc các đơn vị Biệt kích số 7 và 8, một phần của lực lượng Layforce, đã đổ bộ tại vịnh Souda.[65] Viên tư lệnh là đại tá Robert Laycock đã cố gắng đổ quân từ vài đêm trước đó, vào 25 tháng 5, nhưng đã phải quay lại do thời tiết xấu.[65] Mặc dù không có bất kỳ vũ khí yểm trợ hỏa lực gián tiếp nào và chỉ được trang bị chủ yếu bằng súng trường cùng một số lượng nhỏ súng máy, nhưng họ vẫn được giao nhiệm vụ thực hiện các hoạt động cản hậu nhằm mục đích tranh thủ thời gian đủ cho đội quân đồn trú tiến hành sơ tán.[65]

Trong một đợt tấn công dữ dội bằng lưỡi lê sáng ngày 27 tháng 5, các Tiểu đoàn New Zealand (người Māori) số 28, Tiểu đoàn 2/7 và 2/8 Úc đã quét sạch một đoạn đường nối giữa đang bị Trung đoàn Sơn chiến 141 của Đức đe dọa.[66]

Bộ chỉ huy Anh tại London đã xác định rằng tình thế ở Crete là vô vọng sau khi tướng Wavell khẳng định với thủ tướng Anh vào 8h42 ngày 27 tháng 5 rằng trận chiến đã thất bại, và họ ra lệnh sơ tán.[67] Thiếu tướng Freyberg cũng đồng thời ra lệnh cho quân của mình bắt đầu rút lui về bờ biển phía nam để di tản.

Quân Ý đổ bộ tại Sitia

Chiều ngày 27 tháng 5, một đội tàu hộ tống Ý đã khởi hành từ đảo Rhodes với ý định cho đổ bộ một lữ đoàn thuộc Sư đoàn Bộ binh số 9, với 13 xe tăng hạng nhẹ L3/35 yểm trợ.[68] Đội tàu này bao gồm tàu khu trục Crispi, các tàu phóng ngư lôi Lira, Lince và Libra, 2 tàu phóng ngư lôi loại MAS, còn lực lượng đổ bộ gồm có 4 tàu đánh cá, 2 tàu hơi nước, một tàu sông, 2 tàu chở đông lạnh, 3 tàu kéo và 3 tàu chở dầu. Viên tư lệnh quân Ý tại Dodecanese đã tình nguyện góp quân tham chiến ngay từ ngày 21 tháng 5, nhưng đề nghị này đã phải qua các kênh thông tin của Đức trước khi đến với Hermann Göring, và ông này cuối cùng đã cho phép thực hiện cuộc hành quân đó khi những cố gắng của Đức rõ ràng không có tiến triển được như kế hoạch. Lúc 13h30 ngày 28, quân Ý biết được rằng 3 tàu tuần dương và 6 tàu khu trục của Hải quân Hoàng gia Anh đang tiến lên vùng bờ biển phía bắc Crete để hỗ trợ cho quân Đồng Minh.[68] Họ sẽ đến ngoài khơi Sitia, địa điểm đổ bộ dự kiến, vào khoảng 17h00. Người Ý liền quyết định đùng tàu Lince kéo con tàu chậm nhất trong đội tàu để tăng tốc độ. Tàu khu trục Crispi được tách ra để pháo kích ngọn hải đăng trên Mũi Sideros. 3.000 quân của sư đoàn cùng các trang bị đã đặt chân lên bờ biển lúc 17h20. Sư đoàn Ý liền bắt đầu tiến về phía tây mà không gặp sự kháng cự nào, và liên hệ được với quân Đức tại Ierapetra. Sau đó quân Ý di chuyển tổng hành dinh của họ từ Sitia sang Agios Nikolaos.[68][69]